오장환은 초기에 서정주와 친분을 맺으면서 시인부락 동인(어떤 일에 뜻일 같이 해 모인 사람)으로 활동했다. 그리고 초기에 모더니즘(전통적인 창작에서 벗어나려는 태도) 경향의 시들을 발표하였다. 하지만 이 두 경향의 시에서 벗어나고자 하는 경향을 보이기도 하였다. 오장환은 1948년 월북에 이르기까지 여러 차례 변신의 모습을 보여준다. 그의 삶과 문학에는 깊이를 잴 수 없는 절망과 비애가 깔려 있는데 이것은 시인이 살았던 시대와 개인의 비극과 연관성이 있다.

  ‘성벽’이라는 제목으로 상징되는 봉건적 억압에 대한 반항정신과, 문명을 빙자하여 타락해가는 부르주아적 근성 모두를 비판한다. 오장환은『성벽』 발행 이후 오장환은 서정주, 이용악과 함께 ‘시단의 3천재’라거나 ‘시의 황제’라는 호칭을 얻을 뿐만 아니라, 모더니즘의 기수인 김기림에게도 찬사를 받는다.

   그러나 곧 ‘성벽’ 뒤에 있는 허무와 퇴폐를 감지한 오장환은 새로운 문물을 가득 실은 이국선들이 드나드는 낯선 항구의 ‘여정(旅程)’에 오르게 되고 그 낯선 거리에서 이리저리 방황한다. 오장환이 찾아간 항구는 ‘술과 계집을 찾어다니는 시꺼믄 얼굴, 윤락된 보헤미안의 절망’과 ‘젖가슴이 이미 싸늘한 매음녀’가 ‘파충류처럼 포복’하는 술과 싸움과 도박에 찌든 탕자들이 우글대는 장소였다. 그들 속에 끼어 동화되려고 애쓰지만 결국 오장환은 이곳에서도 고독과 소외감만을 안고 나와 급기야는 죽음으로 도피하려 한다.
  도시문명과 탕자들이 우글거리는 부두와 죽음의 늪 주위를 방황하던 긴 여정 끝에 오장환은 문득 고향을 떠올린다. 지치고 피곤한 몸은 그가 그토록 부정해왔던, 그러나 결코 부정될 수 없는 뿌리에서 안식을 찾고자 하는 것이다. 해방 직전 오장환의 이러한 심적 상태를 표현하여 모아두었다 해방 후에 엮은 것이 1947년 간행된 시집 『나 사는 곳』이다.
  오장환은 모처럼 찾은 안식처에서 얼마 쉬지 못하고 곧 이 시기의 다른 문인들처럼 또 하나의 세계관을 선택해야 하는 갈림길에 선다. 그는 1946년 임화, 김남천과 함께 ‘조선 문학가동맹’에 가담하여 맹원으로 활약하는 길을 택한다. 이와 더불어 1946년 5월에 번역시집 『에세닌』을 간행하고, 같은 해 7월에는 서울이라는 근대 자본주의의 상징적 공간을 통하여, 지난날 도취하여 이리저리 방황하던 부르주아적 근성에 대한 자아비판과 계급주의를 향한 미래를 다짐하는 『병든 서울』을 간행한다.

  오장환은 우연히 길에서 《시인부락》 시절 가까웠던 서정주를 비롯하여 민족진영의 ‘청년문학가동맹’ 단원들을 만나면 아는 체도 하지 않고 친일파라고 비난하는 등 자신의 선택에 의식적으로 단호함을 보였다. 그는 결국 1948년 2월 월북한다. 이후 1950년 한국전쟁 때 서울의 김광균을 찾아와 자신이 북에서 낸 시집 『붉은 깃발』을 보여주기도 하지만 북으로 돌아간 이후 숙청되었다.